1995年李克勤在紅磡體育館舉辦十場第2次個人演唱會《天龍'95克勤聆的接觸演唱會》，可惜票房欠佳，最差一場入座率只得四成，譚詠麟特意到後台鼓勵他將來要更加努力，讓今次沒有來的觀眾下次要來，令到李克勤非常感動，流下了男兒淚。2003年Alan更與他合作，舉辦了兩次合共18場在紅館的《左麟右李演唱會2003》，在香港掀起了一陣熱潮。而兩人的關係亦可算是亦師亦友，而克勤在樂壇上的成就，「校長」的確是有著不少的功勞。
李克勤加入樂壇，亦應該多謝周慧敏，原因在未參加《第二屆全港十九區業餘歌唱比賽》之前，他曾經參加了《第四屆新秀歌唱比賽》，該屆冠軍是唱“Lionel Richie”名曲《Hello》的杜德偉，第二名是唱“George Michael”首本名曲《Careless Whisper》的蘇永康，而當時落選的還包括：周慧敏、草蜢、江欣燕等人。本來輸了比賽之後，克勤準備出國留學，而同樣被淘汰的周慧敏卻鼓勵克勤參加《第二屆全港十九區業餘歌唱比賽》，結果獲得冠軍，所以周慧敏亦可算是有份改寫了克勤一生命運的人。
李克勤贏了冠軍之後，加入了寳麗金唱片公司，成為旗下歌手，之後推出的首張大碟，銷量只有一萬多張，成績並不理想。直至1989年亞洲電視的校園青春劇，其中由彭永松作曲，向雪懷填詞的主題曲《一生不變》由李克勤主唱，結果成為當時電台熱播的歌曲，更連奪《第十二屆十大中文金曲得獎名單》及《無綫電視十大勁歌金曲頒獎典禮》金曲獎，可以算是李克勤的第一個事業高峰。
1990年「校長」譚詠麟和「哥哥」張國榮相繼宣佈淡出樂壇，當時張學友、劉德華及李克勤均被傳媒看好。可是在1991年，同屬寳麗金唱片旗下的黎明憑無線電視劇集《人在邊緣》人氣急升，而黎明主唱的主題曲《人在邊緣》及《如果這是情》亦成為了當時非常流行的歌曲。而張學友亦憑 《每天愛你多一些》一曲，成為當時炙手可熱的歌手。張學友及黎明的成績及人氣均遠高於李克勤，而當時年少氣盛的李克勤認為唱片公司在宣傳上對他忽略，結果鬧不和，而與傳媒的關係也弄得不好，事業開始下滑，而在樂壇的地位亦受到動搖。
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